Серпуховский кремль — одна из древнейших достопримечательностей Серпухова. К настоящему времени от него остались лишь фрагменты стен, фундамент и Троицкий собор.  Кремль находится на Соборной горе на левом берегу реки Нары. 

В 1374 году для защиты города от набегов монголо-татар возвели кремль. Сначала это была деревянная крепость. При князе Иване III, в 1556 году, построили белокаменный кремль и деревянный острог. За всю историю существования крепость ни разу не смогли взять приступом. 

В результате отсутствия ремонта и пожара 1669 года некоторые башни обвалились. К концу XVII века кремль приходит в упадок. В 1852 году крепости присвоили статус памятника древности и частично отреставрировали. Однако в 1934 году ее разобрали для строительства Московского метрополитена.

В центре Соборной горы возвышается собор Троицы Живоначальной — единственный полностью сохранившееся сооружение на территории кремля. Деревянная церковь появилась в XIV веке. В XVI веке на ее месте был сооружен каменный храм. В конце XVII века его перестраивали, а современный облик здание приобрело после реконструкции в 1837-1841 годах.  В конце 1930-х годов собор закрыли. С 1985 по 2011 год в нем располагался филиал Серпуховского историко-художественного музея. В 2011 году собор передали в ведение Русской православной церкви и возобновили в нем богослужения.

Напротив Троицкого собора располагался старинный храм Святителя Николая. Он был построен в 1721 году, но до наших дней не сохранился. В 2007 году археологи обнаружили его фундамент. Под стеклянной пирамидой можно увидеть алтарную часть храма. 

На холме, где раньше была Караульная башня, сегодня находится смотровая площадка. Отсюда открывается вид на ансамбль посадских храмов: храм Успения Пресвятой Богородицы, храм Илии Пророка и храм Живоначальной Троицы, на сквер, находящийся у подножья холма, Троицкий собор и расположенный вдали Высоцкий мужской монастырь с Принарским парком.