Свято-Высоцкий монастырь был основан в 1374 году серпуховским князем Владимиром Андреевичем Храбрым по благословению преподобного Сергия Радонежского на левом берегу Нары, недалеко от ее впадения в Оку. Увы, в 1930-е стены разобрали на стройматериал для московского метрополитена — станции Серпуховская. Высоцкий монастырь разделил все тяготы и лишения со своей страной. 
В 1990-х тут возобновились службы. Высоцкий монастырь считается местом исцеления — в частности, от алкогольной зависимости.

Святыни:
•    В Покровской церкви (чтобы попасть в нее, надо подняться на второй этаж) центрального храма находится знаменитая чудотворная икона Богородицы «Неупиваемая Чаша». Увы, оригинал иконы был утерян в советское время. Но в начале 1990-х по благословению был сделан список с этой иконы, и он тоже считается чудотворным. 
•    Мощи игумена обители Афанасия Серпуховского Младшего, которые были обретены в 1990-х годах. Их рака — слева от алтаря Покровского придела храма.
•    Икона преподобного Сергия Радонежского. Ее привезли из Троице-Сергиевой Лавры. Икона была написана на крышке его деревянной раки, в которой находились мощи преподобного.
•    Необычная икона — голова Иоанна Предтечи, сделанная объемно. Во лбу есть частица мощей святого.